【人教版】高中化學選修5知識點總結：第二章烴和鹵代烴

第二章烴和鹵代烴

課標要求

1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。

3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應、取代反應和消去反應。

5.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。要點精講

一、幾類重要烴的代表物比較1.結構特點

2、化學性質（1）甲烷

化學性質相當穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應。①氧化反應

甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學方程式為：CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行：第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+Cl2第三步：CH2Cl2+Cl2第四步：CHCl3+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HClCHCl3+HClCCl4+HCl

甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。

（2）乙烯

①與鹵素單質X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2XCH2X②與H2加成

催化劑△CH2＝CH2＋H2③與鹵化氫加成

CH3CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3CH2X④與水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH⑤氧化反應

①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃燒

2CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）CH2＝CH2＋3O2點燃催化劑⑦加聚反應

二、烷烴、烯烴和炔烴1．概念及通式

（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質

（1）狀態(tài)：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。

（2）沸點：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。

（3）相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學性質

（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：

（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發(fā)生取代反應。

（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應和加聚反應。三、苯及其同系物1．苯的物理性質

2.苯的結構

（1）分子式：C6H6，結構式：

，結構簡式：_或。

（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。

（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。

3．苯的化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應。

4、苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。（2）化學性質（以甲苯為例）

①氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。

②取代反應

a．苯的同系物的硝化反應

b．苯的同系物可發(fā)生溴代反應有鐵作催化劑時：

光照時：

5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點①相同點：

a．都含有碳、氫元素；b．都含有苯環(huán)。②不同點：

a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。

（2）相互關系

6.含苯環(huán)的化合物同分異構體的書寫（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1種：

②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分異構體。[來源:Zxxk.Com]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種：

③甲苯的一氯代物的同分異構體有4種

四、烴的來源及應用

五、鹵代烴

1．鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。CX之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中CX鍵易斷裂。2．鹵代烴的物理性質

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。

（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>（填“>”或“3．鹵代烴的化學性質（以CH3CH2Br為例）（1）取代反應

①條件：強堿的水溶液，加熱②化學方程式為：

4．鹵代烴對環(huán)境的污染

（1）氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍首。（2）氟氯烴破壞臭氧層的原理

①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應：

③實際上氯原子起了催化作用

2．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原子）（1）實驗原理

（2）實驗步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。

（3）實驗說明：①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的關系：據(jù)RX～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關系來定量測定鹵代烴。

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選修5第二章烴和鹵代烴

課標要求

1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。

3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應、取代反應和消去反應。

5.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。要點精講

一、幾類重要烴的代表物比較1.結構特點

2、化學性質（1）甲烷

化學性質相當穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應。①氧化反應

甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學方程式為：CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行：第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+Cl2第三步：CH2Cl2+Cl2第四步：CHCl3+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HClCHCl3+HClCCl4+HCl

甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。

（2）乙烯

①與鹵素單質X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2XCH2X②與H2加成

催化劑△CH2＝CH2＋H2③與鹵化氫加成

CH3CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3CH2X④與水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH⑤氧化反應

①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃燒

2CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）CH2＝CH2＋3O2點燃催化劑⑦加聚反應

二、烷烴、烯烴和炔烴1．概念及通式

（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質

（1）狀態(tài)：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。

（2）沸點：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。

（3）相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學性質

（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：

（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發(fā)生取代反應。

（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應和加聚反應。三、苯及其同系物1．苯的物理性質

2.苯的結構

（1）分子式：C6H6，結構式：

，結構簡式：_或。

（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。

（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。

3．苯的化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應。

4、苯的同系物

（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。（2）化學性質（以甲苯為例）

①氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。

②取代反應

a．苯的同系物的硝化反應

b．苯的同系物可發(fā)生溴代反應有鐵作催化劑時：

光照時：

5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點①相同點：

a．都含有碳、氫元素；b．都含有苯環(huán)。②不同點：

a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。

（2）相互關系

6.含苯環(huán)的化合物同分異構體的書寫（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1種：

②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分異構體。[來源:Zxxk.Com]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種：

③甲苯的一氯代物的同分異構體有4種

四、烴的來源及應用

五、鹵代烴

1．鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。CX之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中CX鍵易斷裂。2．鹵代烴的物理性質

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。

（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>（填“>”或“（1）取代反應

①條件：強堿的水溶液，加熱②化學方程式為：

4．鹵代烴對環(huán)境的污染

（1）氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍首。（2）氟氯烴破壞臭氧層的原理

①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應：

③實際上氯原子起了催化作用

2．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原子）（1）實驗原理

（2）實驗步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。

（3）實驗說明：①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的關系：據(jù)RX～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關系來定量測定鹵代烴。

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