有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)歸納小結(jié)(正版)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)歸納小結(jié)

一、有機(jī)物物理性質(zhì)歸納

有機(jī)物的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)同等重要，且“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”不僅表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)中，同時(shí)也體現(xiàn)在某些物理性質(zhì)上。有機(jī)物一些物理性質(zhì)存在著內(nèi)在規(guī)律，如果抓住其中的規(guī)律，可以更好地認(rèn)識(shí)有機(jī)物。（一）熔沸點(diǎn)1．烴、鹵代烴及醛

各種烴的同系物、鹵代烴及醛的熔沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高。如：CH4、

C2H6、C3H8、C4H10都是烷烴，熔沸點(diǎn)的高低順序?yàn)椋篊H4C2H6C3H8C4H10；C2H4、C3H6、C4H8都是烯烴，熔沸點(diǎn)的高低順序?yàn)椋篊2H4C3H6C4H8；再有CH3ClCH3CH2Cl，HCHOCH3CHO等。

同類型的同分異構(gòu)體之間，主鏈上碳原子數(shù)目越多，烴的熔沸點(diǎn)越高；支鏈數(shù)目越多，空間位置越對(duì)稱，熔沸點(diǎn)越低。如CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。2．醇

由于分子中含有OH，醇分子之間存在氫鍵，分子間的作用力較一般的分子間作用力強(qiáng)，因此與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴比較，醇的熔沸點(diǎn)高的多，如CH3CH2OH的沸點(diǎn)為78℃，CH3CH2CH3的沸點(diǎn)為－42℃，

CH3CHCH2的沸點(diǎn)為－48℃。

影響醇的沸點(diǎn)的因素有：

（1）分子中OH個(gè)數(shù)的多少：OH個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。如乙醇的沸點(diǎn)為78℃，乙二醇的沸點(diǎn)為179℃。（2）分子中碳原子個(gè)數(shù)的多少：碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。如甲醇的沸點(diǎn)為65℃，乙醇的沸點(diǎn)為78℃。3．羧酸

羧酸分子中含有COOH，分子之間存在氫鍵，不僅羧酸分子間羥基氧和羥基氫之間存在氫鍵，而且羧酸分子間羰基氧和羥基氫之間也存在氫鍵，因此羧酸分子之間形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多，因此羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)高，如1－丙醇的沸點(diǎn)為97.4℃，乙酸的沸點(diǎn)為118℃。影響羧酸的沸點(diǎn)的因素有：

（1）分子中羧基的個(gè)數(shù)：羧基的個(gè)數(shù)越多，羧酸的沸點(diǎn)越高；（2）分子中碳原子的個(gè)數(shù)：碳原子的個(gè)數(shù)越多，羧酸的沸點(diǎn)越高。（二）狀態(tài)

物質(zhì)的狀態(tài)與熔沸點(diǎn)密切相關(guān)，都決定于分子間作用力的大小。

由于有機(jī)物大都為大分子（相對(duì)無機(jī)物來說），所以有機(jī)物分子間引力較大，因此一般情況下呈液態(tài)和固態(tài)，只有少部分小分子的有機(jī)物呈氣態(tài)。

1．隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烴由氣態(tài)經(jīng)液態(tài)到固態(tài)。分子中含有1~4個(gè)碳原子的烴一般為氣態(tài)，5~16個(gè)碳原子的烴一般為液態(tài)，17個(gè)以上的為固態(tài)。如通常狀況下CH4、C4H8呈氣態(tài)，苯及苯的同系物一般呈液態(tài)，大多數(shù)呈固態(tài)。

2．醇類、羧酸類物質(zhì)中由于含有OH，分子之間存在氫鍵，所以醇類、羧酸類物質(zhì)分子中碳原子較少的，在通常狀況下呈液態(tài)，分子中碳原子較多的呈固態(tài)，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液態(tài)。3．醛類

通常狀況下除碳原子數(shù)較少的甲醛呈氣態(tài)、乙醛等幾種醛呈液態(tài)外，相對(duì)分子質(zhì)量大于100的醛一般呈固態(tài)。4．酯類

通常狀況下一般分子中碳原子數(shù)較少的酯呈液態(tài)，其余都呈固態(tài)。5．苯酚及其同系物

由于含有OH，且苯環(huán)相對(duì)分子質(zhì)量較大，故通常狀況下此類物質(zhì)呈固態(tài)。（三）密度

烴的密度一般隨碳原子數(shù)的增多而增大；一氯代烷的相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小。注意：

1．通常氣態(tài)有機(jī)物的密度與空氣相比，相對(duì)分子質(zhì)量大于29的，比空氣的密度大。2．通常液態(tài)有機(jī)物與水相比：

（1）密度比水小的有烴、酯、一氯代烴、一元醇、醛、酮、高級(jí)脂肪酸等；（2）密度比水大的有溴代烴、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。（四）溶解性

研究有機(jī)物的溶解性時(shí)，常將有機(jī)物分子的基團(tuán)分為憎水基和親水基：具有不溶于水的性質(zhì)或?qū)λ疅o吸引力的基團(tuán)，稱為憎水基團(tuán)；具有溶于水的性質(zhì)或?qū)λ�有吸引力的基團(tuán)，稱為親水基團(tuán)。有機(jī)物的溶解性由分子中親水基團(tuán)和憎水基團(tuán)的溶解性決定。1．官能團(tuán)的溶解性

（1）易溶于水的基團(tuán)（即親水基團(tuán)）有：OH、CHO、COOH、NH2。

（2）難溶于水的基團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基（如CnH2n1、CH=CH2、C6H5等）、鹵原子（X）、硝基（NO2）等。

2．分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性

（1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低，如溶解性：

CH3OHC2H5OHC3H7OH>（一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水）；再如，分子中碳原子數(shù)在4

以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，在水中的溶解度迅速減小，直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。

（2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越強(qiáng)。如溶解性：

OH|OH|OH|。

CH2CHCH2CH3CH2CH2OH（3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水。例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H5OH、苯胺C6H5NH2、苯甲酸C6H5COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“－”左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）。

（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴RX、硝基化合物RNO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。

3．有機(jī)物在汽油、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑中的溶解性與在水中相反。如乙醇是由較小憎水基團(tuán)C2H5和親水基團(tuán)OH構(gòu)成，所以乙醇易溶于水，同時(shí)因含有憎水基團(tuán)，所以也必定溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑中。其他醇類物質(zhì)由于都含有親水基團(tuán)OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度隨著憎水基團(tuán)的不斷增大而逐漸減小，在四氯化碳等有機(jī)溶劑中的溶解度則逐漸增大。二、有機(jī)物的鑒定

不同的有機(jī)物首先從物理性質(zhì)：狀態(tài)和溶解性來區(qū)分，中學(xué)階段接觸的有機(jī)物中，C原數(shù)小于等于4的烴為氣態(tài)，還有

；C原子數(shù)在5到16之間的烴為液態(tài)，還有常用的一些烴的衍生物；C原

子數(shù)大于16的烴為固態(tài)，還有苯酚，部分高級(jí)脂肪酸，脂肪等，從溶解性看，大部分有機(jī)物不溶于水，如所有的烴，鹵代烴等。易溶于水的有：低級(jí)的醇、醛、酸和多元醇，用化學(xué)方法鑒定的試劑有如下①使溴水和

溶液褪色的：不飽和烴、醛、有醛基的物質(zhì)、酚、醇、裂化汽油等②僅使④使⑥使?jié)?/p>

褪色的：苯的同系物

懸濁液生成磚紅色沉淀的：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等。

顯紫色的：含有酚羥基的物質(zhì)變黃的：蛋白質(zhì)

③發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制⑤使碘水變藍(lán)的：淀粉三、有機(jī)物分離、提純

有機(jī)物的分離應(yīng)結(jié)合有機(jī)物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。例如乙烷中混有乙烯時(shí)，有將氣體通過溴水或溶液，用洗氣的方法將乙烯除去，若溴乙烷中混有乙醇時(shí)，可用水除去，利用乙醇與水互溶，水與

溴乙烷不互溶，用水將乙醇從溴乙烷中萃取出來，苯中混有苯酚時(shí)，單純用物理性質(zhì)或單純用化學(xué)性質(zhì)都無法將它們分開，而且苯與苯酚互溶，此時(shí)應(yīng)先加入

，苯酚與

起反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉類似

于無機(jī)鹽的性質(zhì)，與苯不互溶，于是溶液就分層了，可以用分液的方法把它們分開，也可以用分餾的方法把它們分離開。若乙醇中混有水，欲除去（也就是由工業(yè)乙醇制無水乙醇）時(shí)，加入生石灰，生石灰與乙醇中所含的水生成乙酯時(shí)，用的是飽和液反應(yīng)生成可溶于水的A．混合物的分離提純

１．固體與固體混和物,若雜質(zhì)易分解,易升華時(shí)用加熱法；若一種易溶,另一種難溶，可用溶解過濾法；若二者均易溶，但其溶解度受溫度的影響不同，用重結(jié)晶法。

２．液體與液體混和物，若沸點(diǎn)相差較大時(shí)，用蒸餾法；若互不混溶時(shí)，用分液法；若在溶劑中的溶解度不同時(shí)，用萃取法。

３．氣體與氣體混和物：一般可用洗氣法。

４．若不具備上述條件的混和物，可先選用化學(xué)方法處理，待符合上述條件時(shí)，再選用適當(dāng)?shù)姆椒�。該類題目的主要特點(diǎn)有三個(gè)：一是選取適當(dāng)?shù)脑噭┘胺蛛x的方法除去被提純物中指定含有的雜質(zhì)；二是確定除去被提純物質(zhì)中多種雜質(zhì)時(shí)所需加入試劑的先后順序。三是將分離提純與物質(zhì)的制備，混和物成分的確定等內(nèi)容融為一體，形成綜合實(shí)驗(yàn)題。B．物質(zhì)的鑒別

１．不用任何外加試劑鑒別多種物質(zhì)主要有如下四種形式：

⑴順序型：通過觀察，加熱焰色反應(yīng)或兩兩混合等方法，先確定某種物質(zhì)，再用這種物質(zhì)作為試劑，依次鑒別本組內(nèi)各物質(zhì)。

⑵一次型：用某種方法鑒別出一種物質(zhì)后，這種物質(zhì)能與其它幾種物質(zhì)分別反應(yīng)呈現(xiàn)不同的現(xiàn)象，一次性地鑒別本組物質(zhì)。

⑶分組型：用某方法將原物質(zhì)組分成若干組（如現(xiàn)象不同），再對(duì)各小組內(nèi)物質(zhì)進(jìn)行鑒別。⑷綜合型：以上幾種類型的組合。

２．任選試劑鑒別多種物質(zhì)的題目往往以簡(jiǎn)答題的形式出現(xiàn),回答時(shí)要掌握以下要領(lǐng)：⑴選取試劑要最佳：選取的試劑對(duì)待檢物質(zhì)組中的各物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象要有明顯差異。⑵不許原瓶操作。

⑶不許“指名道姓”：結(jié)論的得出來自實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，在加入試劑之前，該物質(zhì)是未知的，敘述時(shí)不可出現(xiàn)取某某物質(zhì)加入某某試劑……的字樣，一般簡(jiǎn)答順序?yàn)椋焊魅∩僭S→溶解→加入試劑→描述現(xiàn)象→得出結(jié)論。

，

與乙醇的沸點(diǎn)相差較大，可用分餾的方法把它們分開。象實(shí)驗(yàn)室制乙酸溶液來使酯析出，目的是為了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸與

溶

，與酯不互溶，用分液的方法即可得到較純的酯。后面這幾種分離的方

法都是綜合應(yīng)用了有機(jī)物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

擴(kuò)展閱讀：有機(jī)化學(xué)總結(jié)

高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)概括

1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物：1～4個(gè)碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、

鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。

3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁

鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳

鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。

6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇

和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、

CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。

8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）

等。

9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)

及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉

（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（C6H10O5n）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。

12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)與二元醇

（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（

NO2，60℃）、制苯磺酸（

SO3H，80℃）、制酚

醛樹脂（沸水浴）、銀鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)（熱水�。�、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水�。�。

14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、

CH3+Cl2光CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）。

15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu（OH）2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3

溶液。

16、最簡(jiǎn)式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（CH=CH2）；最簡(jiǎn)式為CH2O的有機(jī)物：甲

醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、

麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。

18、常見的官能團(tuán)及名稱：X（鹵原子：氯原子等）、OH（羥基）、CHO（醛基）、COOH

（羧基）、COO（酯基）、CO（羰基）、O（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、C≡C（碳碳叁鍵）、NH2（氨基）、NHCO（肽鍵）、NO2（硝基）

19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系

物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；

酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+120、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4變藍(lán)21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯）

21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）

醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：CCOH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：CCXHH23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸

24、燃燒時(shí)甲烷淡藍(lán)色火焰，乙烯產(chǎn)生明亮火焰，有黑煙，C2H2、C6H6產(chǎn)生明亮火焰有濃煙25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是）26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維

27、常用來造紙的原料：纖維素。常用來制葡萄糖的是：淀粉。能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂28、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì)

29、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖

30、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有COOH：如乙酸31、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚

32、有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaNO2(亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽)

33、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如乙酸）34、能還原成醇的是：醛或酮35、能氧化成醛的醇是：RCH2OH36、能作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯

37、能作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量38、通入過量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液39、不能水解的糖：?jiǎn)翁牵ㄈ缙咸烟牵?0、可用于環(huán)境消毒的：苯酚

41、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌

42、醫(yī)用酒精的濃度是：75%43、寫出下列有機(jī)反應(yīng)類型：

（1）甲烷與氯氣光照反應(yīng)（2）從乙烯制聚乙烯（3）乙烯使溴水褪色（4）從乙醇制乙烯（5）從乙醛制乙醇（6）從乙酸制乙酸乙酯（7）乙酸乙酯與NaOH溶液共熱（8）油脂的硬化（9）從乙烯制乙醇（10）從乙醛制乙酸

44、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚；加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚或酚類45、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、(NH4)2SO4

46、寫出下列通式：（1）烷；（2）烯；（3）炔（4）芳香烴（5）飽和一元醇（6）飽和一元醛（7）飽和一元酸（8飽和一元羧酸酯

俗名總結(jié)：

物質(zhì)俗名物質(zhì)俗名物質(zhì)俗名1甲烷：沼氣、天然氣主要成分12一氟三氯甲烷氟里昂-11CCI3F24Na2CO3純堿、蘇打2乙炔：電石氣13二氟一氟甲烷氟里昂-22CHCIF225NaHCO3小蘇打3乙醇：酒精14二氟二氯甲烷氟里昂-12CCI2F226CuSO45H2O膽礬、藍(lán)礬

4丙三醇：甘油15三氟三氟乙烷氟里昂-113C2CI3F327SiO2石英、硅石5苯酚：石炭酸16甲醇木醇、木精CH4O28CaO生石灰6甲醛：蟻醛福爾馬林17乙二醇甘醇、不凍液C2H6O229Ca(OH)2熟石灰、消石灰

7乙酸：醋酸18環(huán)氧乙烷氧化乙烯C2H4O30CaCO3石灰石、大理石

8三氯甲烷：氯仿19甲酸蟻酸CH2O231Na2SiO3水溶液水玻璃

9CaC2：電石21草酸乙二酸C2H2O42H2O32KAl(SO4)212H2O明礬

10三硝基甲苯：TNT22醋酐乙酸酐、醋酸酐、乙酐C4H6O233CO2固體干冰11.四氯化碳四氯甲烷CCI423苯甲醇芐醇C7H8O44苯甲酸安息香酸

C7H6O2

35水楊酸鄰羥基苯甲酸C7H6O3

“有機(jī)化學(xué)”知識(shí)小結(jié)w.w.w.k.s.5.u.c.o.m1.羥基官能團(tuán)可能發(fā)生反應(yīng)類型：取代、消去、酯化、氧化、縮聚、中和反應(yīng)2.最簡(jiǎn)式為CH2O的有機(jī)物：甲酸甲酯、麥芽糖、纖維素3.分子式為C5H12O2的二元醇，主鏈碳原子有3個(gè)的結(jié)構(gòu)有2種

4.常溫下，pH=11的溶液中水電離產(chǎn)生的c(H+)是純水電離產(chǎn)生的c(H+)的104倍5.甲烷與氯氣在紫外線照射下的反應(yīng)產(chǎn)物有４種

6.醇類在一定條件下均能氧化生成醛，醛類在一定條件下均能氧化生成羧酸7.CH4O與C3H8O在濃硫酸作用下脫水，最多可得到7種有機(jī)產(chǎn)物8.分子組成為C5H10的烯烴，其可能結(jié)構(gòu)有5種

9.分子式為C8H14O2，且結(jié)構(gòu)中含有六元碳環(huán)的酯類物質(zhì)共有7種10.等質(zhì)量甲烷、乙烯、乙炔充分燃燒時(shí)，所耗用的氧氣的量由多到少。11.棉花和人造絲的主要成分都是纖維素

12.聚四氟乙烯的化學(xué)穩(wěn)定性較好，其單體是不飽和烴，性質(zhì)比較活潑13.酯的水解產(chǎn)物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3種

14.甲酸脫水可得CO，CO在一定條件下與NaOH反應(yīng)得HCOONa，故CO是酸酐15.應(yīng)用水解、取代、加成、還原、氧化等反應(yīng)類型均可能在有機(jī)物分子中引入羥基16.由天然橡膠單體(2-甲基-1,3-丁二烯)與等物質(zhì)的量溴單質(zhì)加成反應(yīng)，有三種可能生成物17.苯中混有己烯，可在加入適量溴水后分液除去18.由2－丙醇與溴化鈉、硫酸混合加熱，可制得丙烯19.混在溴乙烷中的乙醇可加入適量氫溴酸除去

20.應(yīng)用干餾方法可將煤焦油中的苯等芳香族化合物分離出來

21.甘氨酸與谷氨酸、苯與萘、丙烯酸與油酸、葡萄糖與麥芽糖皆不互為同系物22.裂化汽油、裂解氣、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦?fàn)t氣等都能使溴水褪色23.苯酚既能與燒堿反應(yīng)，也能與硝酸反應(yīng)

24.常溫下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例與水互溶25.利用硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)的性質(zhì)，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纖維

26.分子式C8H16O2的有機(jī)物X，水解生成兩種不含支鏈的直鏈產(chǎn)物，則符合題意的X有7種27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加熱分別生成乙炔、丙炔、苯炔28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成環(huán)氧以醚，甲基丙烯酸甲酯縮聚生成有機(jī)玻璃29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

“化學(xué)實(shí)驗(yàn)”知識(shí)w.w.w.k.s.5.u.c.o.m1.銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液、氫硫酸等試劑不宜長(zhǎng)期存放，應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用2.分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出

3.蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口。分析下列實(shí)驗(yàn)溫度計(jì)水銀球位置。（測(cè)定溶解度、制乙烯、硝基苯、苯磺酸、酚醛樹脂、乙酸乙酯制備與水解、糖水解）

4.一種試劑可以鑒別甲苯、氯仿、己烯、酒精、苯酚水溶液、純堿溶液5.除去蛋白質(zhì)溶液中的可溶性鹽可通過鹽析的方法

6.飽和純堿溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸；滲析法分離油脂皂化所得的混合液7.需水浴加熱的反應(yīng)有：

（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制�。�6）固體溶解度的測(cè)定

凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用高考資源網(wǎng)水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

8．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50－60℃）〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。

有機(jī)物的物理性質(zhì)規(guī)律

有機(jī)物的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)同等重要，且“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”不僅表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)中，同時(shí)也體現(xiàn)在某些物理性質(zhì)上。有機(jī)物一些物理性質(zhì)存在著內(nèi)在規(guī)律，如果抓住其中的規(guī)律，可以更好地認(rèn)識(shí)有機(jī)物。一、熔沸點(diǎn)

有機(jī)物微粒間的作用是分子間作用力，分子間的作用力比較小，因此烴的熔沸點(diǎn)比較低。對(duì)于同系物，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加，分子間作用力增大，因此同系物的熔沸點(diǎn)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而升高。

1.烴、鹵代烴及醛：各種烴的同系物、鹵代烴及醛的熔沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高。如：CH4、C2H6、C3H8、C4H10都是烷烴，熔沸點(diǎn)的高低順序?yàn)椋篊H4C2H6C3H8C4H10；

C2H4、C3H6、C4H8都是烯烴，熔沸點(diǎn)的高低順序?yàn)椋篊2H4C3H6C4H8；再有CH3ClCH3CH2Cl，HCHOCH3CHO等。

同類型的同分異構(gòu)體之間，主鏈上碳原子數(shù)目越多，烴的熔沸點(diǎn)越高；支鏈數(shù)目越多，空間位置越對(duì)稱，熔沸點(diǎn)越低。如CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。

2.醇：由于分子中含有OH，醇分子之間存在氫鍵，分子間的作用力較一般的分子間作用力強(qiáng)，因此與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴比較，醇的熔沸點(diǎn)高的多，如CH3CH2OH的沸點(diǎn)為78℃，

CH3CH2CH3的沸點(diǎn)為－42℃，CH3CHCH2的沸點(diǎn)為－48℃。

影響醇的沸點(diǎn)的因素有：

（1）分子中OH個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。如乙醇的沸點(diǎn)為78℃，乙二醇的沸點(diǎn)為179℃。（2）分子中碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。如甲醇的沸點(diǎn)為65℃，乙醇的沸點(diǎn)為78℃。

3.羧酸：羧酸分子中含有COOH，分子之間存在氫鍵，不僅羧酸分子間羥基氧和羥基氫之間存

在氫鍵，而且羧酸分子間羰基氧和羥基氫之間也存在氫鍵，因此羧酸分子之間形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多，因此羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)高，如1－丙醇的沸點(diǎn)為97.4℃，乙酸的沸點(diǎn)為118℃。影響羧酸的沸點(diǎn)的因素有：

（1）分子中羧基的個(gè)數(shù)：羧基的個(gè)數(shù)越多，羧酸的沸點(diǎn)越高；（2）分子中碳原子的個(gè)數(shù)：碳原子的個(gè)數(shù)越多，羧酸的沸點(diǎn)越高。二、狀態(tài)

物質(zhì)的狀態(tài)與熔沸點(diǎn)密切相關(guān)，都決定于分子間作用力的大小。

由于有機(jī)物大都為大分子（相對(duì)無機(jī)物來說），所以有機(jī)物分子間引力較大，因此一般情況下呈液態(tài)和固態(tài)，只有少部分小分子的有機(jī)物呈氣態(tài)。

1.隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烴由氣態(tài)經(jīng)液態(tài)到固態(tài)。分子中含有1~4個(gè)碳原子的烴一般為氣態(tài)，5~16個(gè)碳原子的烴一般為液態(tài)，17個(gè)以上的為固態(tài)。如通常狀況下CH4、C4H8呈氣態(tài)，苯及苯的同系物一般呈液態(tài)，大多數(shù)呈固態(tài)。

2.醇類、羧酸類物質(zhì)中由于含有OH，分子之間存在氫鍵，所以醇類、羧酸類物質(zhì)分子中碳原子較少的，在通常狀況下呈液態(tài)，分子中碳原子較多的呈固態(tài)，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液態(tài)。

3.醛類：通常狀況下除碳原子數(shù)較少的甲醛呈氣態(tài)、乙醛等幾種醛呈液態(tài)外，相對(duì)分子質(zhì)量大于100的醛一般呈固態(tài)。

4.酯類：通常狀況下一般分子中碳原子數(shù)較少的酯呈液態(tài)，其余都呈固態(tài)。5.苯酚及其同系物

由于含有OH，且苯環(huán)相對(duì)分子質(zhì)量較大，故通常狀況下此類物質(zhì)呈固態(tài)。

三、密度：烴的密度一般隨碳原子數(shù)的增多而增大；一氯代烷的相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小。注意：

1.通常氣態(tài)有機(jī)物的密度與空氣相比，相對(duì)分子質(zhì)量大于29的，比空氣的密度大。2.通常液態(tài)有機(jī)物與水相比：

（1）密度比水小的有烴、酯、一氯代烴、一元醇、醛、酮、高級(jí)脂肪酸等；（2）密度比水大的有溴代烴、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。

四、溶解性：研究有機(jī)物的溶解性時(shí)，常將有機(jī)物分子的基團(tuán)分為憎水基和親水基：具有不溶于水的性質(zhì)或?qū)λ疅o吸引力的基團(tuán)，稱為憎水基團(tuán)；具有溶于水的性質(zhì)或?qū)λ�有吸引力的基團(tuán)，稱為親水基團(tuán)。有機(jī)物的溶解性由分子中親水基團(tuán)和憎水基團(tuán)的溶解性決定。1.官能團(tuán)的溶解性

（1）易溶于水的基團(tuán)（即親水基團(tuán)）有：OH、CHO、COOH、NH2。

（2）難溶于水的基團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基（如CnH2n1、CH=CH2、C6H5等）、鹵原子（X）、硝基（NO2）等。

2.分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性

（1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低，如溶解性：CH3OHC2H5OHC3H7OH>（一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水）；再如，分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，在水中的溶解度迅速減小，直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。

（2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越強(qiáng)。如溶解性：

OH|OH|OH|CH2CHCH2CH3CH2CH2OH。

（3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水。例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H5OH、苯胺C6H5NH2、苯甲酸C6H5COOH、正戊醇

CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“－”左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基

團(tuán)）。

（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴RX、硝基化合物RNO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。

3.有機(jī)物在汽油、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑中的溶解性與在水中相反。如乙醇是由較小憎水基團(tuán)C2H5和親水基團(tuán)OH構(gòu)成，所以乙醇易溶于水，同時(shí)因含有憎水基團(tuán)，所以也必定溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑中。其他醇類物質(zhì)由于都含有親水基團(tuán)OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度隨著憎水基團(tuán)的不斷增大而逐漸減小，在四氯化碳等有機(jī)溶劑中的溶解度則逐漸增大。

有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)規(guī)律

1．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。

2．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。

3．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）4．能使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）

（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）

5．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。6、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。8．不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

9．常溫下為氣體的有機(jī)物有：有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。10．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解11．能被氧化的物質(zhì)有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。12．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

13．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

14．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）15．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）16、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：（1）．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；（2）．KMnO4酸性溶液的褪色；（3）．溴水的褪色；（4）．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

（5）．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）

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