高中化學(xué)有機(jī)反應(yīng)總結(jié)

1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。

⑴硝化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)。

⑵磺化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反應(yīng)。

⑶酯化反應(yīng)：酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)。

⑷水解反應(yīng)：一般指有機(jī)化合物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)。（其中皂化反應(yīng)也屬于水解反應(yīng)。皂化反應(yīng)：油脂在有堿存在的條件下水解，生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油的反應(yīng)。）水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、｜白質(zhì)水解。另：縮聚反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。

2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

⑴油脂的氫化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。油脂的氫化：液態(tài)油在催化劑（如Ni）存在并加熱、加壓的條件下，跟氫氣起加成反應(yīng)，提高油脂的飽和度的反應(yīng)，也叫油脂的硬化。

⑵水化反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)中指分子中不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）或羰基在催化劑存在或不存在下和水分子化合的反應(yīng)。

3、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而生成不飽和（含雙鍵和叁鍵）化合物的反應(yīng)。4、聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。⑴加聚反應(yīng)：由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以叫加聚反應(yīng)。

⑵縮聚反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物，同時(shí)生成小分子（如H2O、NH3、HX等分子）的反應(yīng)。

5、氧化反應(yīng)：在有機(jī)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。

6、還原反應(yīng)：在有機(jī)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。

7、變性：蛋白質(zhì)受物理或化學(xué)因素的影響，改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。

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《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》總復(fù)習(xí)

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》主要突出了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一主線。第一章以烴為載體，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，初步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；第二章以烴的衍生物為載體，著重分析官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，進(jìn)一步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)如何決定性質(zhì)；第三章是前兩章知識(shí)的綜合運(yùn)用，介紹合成有機(jī)化合物的基本思路和方法。【知識(shí)總結(jié)】

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、有機(jī)化合物分類

2、有機(jī)化合物的命名

烷烴的命名是其它有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，主要包括選主鏈、編號(hào)、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點(diǎn)：(1)牢記“長、多、近、小”；

①主鏈要長：最長碳鏈作主鏈，主鏈碳數(shù)稱某烷。

②支鏈數(shù)目要多：兩鏈等長時(shí)，則選擇連接支鏈數(shù)目多者為主鏈。③起點(diǎn)碳離支鏈要近：支鏈近端為起點(diǎn)，依次編號(hào)定支鏈。

④支鏈位置序號(hào)之和要小：主鏈上有多個(gè)取代基時(shí)，按取代基所在位置序號(hào)之和較小給取代基定位。

(2)牢記五個(gè)“必須”；

①注明取代基的位置時(shí)，必須用阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4表示。②相同取代基合并后的總數(shù)，必須用漢字二、三、四表示。③名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4相鄰時(shí)，必須用逗號(hào)“，”隔開。④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，都必須用短線“”隔開。

⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。

為便于記憶，可編成如下順口溜：

定主鏈，稱某烷，作母體；選起點(diǎn)，編號(hào)數(shù)，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡(jiǎn)在前；支鏈名，位次號(hào)，短線“”隔。(3)寫法：取代基位置→取代基數(shù)目→取代基名稱→烴名稱。以2,3二甲基己烷為例，對(duì)一般有機(jī)物的命名可分析如下圖：

其它烴或烴的衍生物命名時(shí)，需考慮官能團(tuán)，選主鏈時(shí)應(yīng)是含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)是離官能團(tuán)最近的一端編號(hào)，命名時(shí)應(yīng)標(biāo)出官能團(tuán)的位置。3、有機(jī)物中碳原子的成鍵形式

有機(jī)化合物中碳原子形成的都是共價(jià)鍵，根據(jù)碳原子形成的共同電子對(duì)數(shù)可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據(jù)形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。

4、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：

碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致了有機(jī)化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。

5、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)

烯烴中的、炔烴中的－C≡C－、鹵代烴中的－X、醇中的－OH、醛中的、

酮中的、羧酸中的決定了它們具有各自不同的化學(xué)性質(zhì)。

(2)不同基團(tuán)的相互影響，也會(huì)引起有機(jī)化合物的性質(zhì)變化。

苯與苯的同系物性質(zhì)不同，就是支鏈對(duì)苯環(huán)的影響。醇、酚中都有－OH，但連接－OH的烴基不同，決定二者的化學(xué)性質(zhì)有較大差別。二、烴

1、烴的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)(烴的分類，通式，性質(zhì)及典型代表物)

2、各種烴的化學(xué)性質(zhì)的對(duì)比

三、烴的衍生物烴的衍生物的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)

(一)醇與酚性質(zhì)的對(duì)比

醇與酚所含的官能團(tuán)都為－OH，但醇所連的烴基為鏈烴基，酚連的為苯環(huán)，決定二者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。1、羥基中O－H鍵斷裂

醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O－H鍵易斷裂，呈現(xiàn)

弱酸性，與NaOH能反應(yīng)生成，醇與NaOH不反應(yīng)。

由于苯環(huán)的存在，C－O鍵不易斷裂，酚對(duì)外不提供－OH，但醇中的－OH能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。

CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O

醇中的－OH可被－X取代，酚不發(fā)生。CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

2、酚羥基對(duì)苯環(huán)C原子的影響

由于酚羥基的存在，使苯環(huán)鄰位、對(duì)位碳上的氫變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。

苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)

(二)醛和酮性質(zhì)的比較

1、醛、酮中的加成

2、醛的氧化反應(yīng)

醛中的與酮的稍有不同，易被氧化為，酮不容易被氧化。

CH3CHO＋2［Ag(NH3)2］OHCH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

單糖中的葡萄糖也可發(fā)生上述兩個(gè)反應(yīng)，利用與新制Cu(OH)2的反應(yīng)可檢驗(yàn)是否患糖尿病，與銀氨溶液反應(yīng)制銀鏡。(三)羧酸和酯的性質(zhì)比較

羧酸的官能團(tuán)為酯水解能生成羧酸。

，酯的官能團(tuán)為。二者的關(guān)系為：羧酸酯化能產(chǎn)生酯，

1、羧酸和酯的相互轉(zhuǎn)化

羧酸的酯化：酯的水解生成羧酸：

(1)酸性條件下的水解：CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

(2)堿性條件下的水解：CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH

酯在堿性條件下水解較為徹底，工業(yè)生產(chǎn)就是利用油脂堿性條件下水解生成肥皂(高級(jí)脂肪酸的鈉鹽)，該反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)：

酯還可以發(fā)生醇解(酯交換)：

2、羧酸有別于酯的其它性質(zhì)(1)酸性：

2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋H2O＋CO2↑(2)α－H的取代

3、氨基酸的兩性(1)酸性

(2)堿性

氨基酸的兩性決定了蛋白質(zhì)的兩性(3)脫水縮合形成肽鍵

也可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物

氨基酸縮合形成多肽，進(jìn)一步形成蛋白質(zhì)四、有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物

1、有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

2、有機(jī)化合物合成的思路及合成路線(1)構(gòu)建碳骨架

原料分子通過碳骨架上增長和或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等合成所需的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化

主要通過取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)或氧化還原反來實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。(3)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序

3、合成高分子化合物

(1)合成高分子化合物的反應(yīng)類型對(duì)比。

加聚反應(yīng)只生成高聚物，是通過加成聚合的方式得到；縮聚反應(yīng)是脫去小分子而生成高聚物，生成高聚物的同時(shí)有小分子物質(zhì)生成。

(2)高分子材料

常見的高分子材料有塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。還有很多功能高分子材料，注意掌握依據(jù)高聚物判斷單體的方法。【例題分析】

例1、已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl26C2H5OH。有關(guān)的有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：CH3COOC2H5為77.1℃；C2H5OH為78.3℃；C2H5OC2H5(乙醚)為34.5℃；CH3COOH為118℃。實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾燒瓶內(nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。由上面的實(shí)驗(yàn)可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。

(1)反應(yīng)中加入的乙醇是過量的，其目的是。(2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制：

(3)為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入(填字母)。A、無水乙醇B、碳酸鈉粉末C、無水醋酸鈉

(4)再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩分離，其目的是。(5)然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是。

最后，將經(jīng)過上述處理的液體加入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi)，再蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集沸點(diǎn)在76℃～78℃之間的餾分即得純凈的乙酸乙酯。

解析：醇跟酸發(fā)生酯化反應(yīng)是可逆的，生成的酯發(fā)生水解生成醇和酸。為了使反應(yīng)不斷地向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行，采取了使用過量乙醇和不斷蒸出乙酸乙酯的措施。由于反應(yīng)物和生成物的沸點(diǎn)比較接近，在蒸餾時(shí)可帶出其他化合物，得到的乙酸乙酯含有各種其他物質(zhì)，因此需要精制。精制過程中選用的各種物質(zhì)及操作應(yīng)考慮要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H2O。

答案：(1)增大反應(yīng)物乙醇的濃度，有利于反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。(2)增加醋酸濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度有利于酯化反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。(3)B。(4)除去粗產(chǎn)品中的乙醇。(5)除去粗產(chǎn)品中的水。

例2、某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下3個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液結(jié)論：淀粉尚未水解

水解液

中和液

溶液變藍(lán)

乙方案：淀粉液結(jié)論：淀粉尚未水解

水解液無銀鏡現(xiàn)象

丙方案：淀粉液結(jié)論：淀粉水解完全

水解液中和液

上述三方案操作是否正確？說明理由。上述三方案結(jié)論是否正確？說明理由。解析：甲方案操作正確，但結(jié)論錯(cuò)誤。這是因?yàn)楫?dāng)用稀堿中和水解液中H2SO4后，加碘水溶液變藍(lán)色有兩種情況：①淀粉完全沒有水解；②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的結(jié)論。

乙方案操作錯(cuò)誤，結(jié)論亦錯(cuò)誤。淀粉水解完全后應(yīng)用稀堿中和淀粉溶液中的H2SO4，然后再作銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。本方案中無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。丙方案結(jié)論正確，操作亦正確。

例3、近年來，乳酸成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成，

也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，都可以最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其它用途。

(1)在劇烈運(yùn)動(dòng)時(shí)，人體如果由ATP正常提供的能量不足，一般動(dòng)用在(填“有氧”或“無氧”)情況下提供能量，產(chǎn)生，使人有肌肉酸軟無力的感覺，但稍加休息便會(huì)消失。

(2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物,反應(yīng)式為：2CH3CH(OH)COOH＋Fe→2[CH3CH(OH)COO]2Fe＋H2↑

反應(yīng)式中，氧化劑是，還原劑是，產(chǎn)物乳酸亞鐵可以治療的疾病是。

(3)用乳酸聚合的纖維非常合適于做手術(shù)縫合線，尤其是做人體內(nèi)部器官的手術(shù)時(shí)。試分析其中的原因。

(4)利用乳酸合成高分子材料，對(duì)于環(huán)境有什么重要的意義？試從生物學(xué)物質(zhì)循環(huán)的角度解釋：。

解析：本題是化學(xué)與生物的綜合，要充分利用題給信息，結(jié)合學(xué)過的知識(shí)講行思考，問題會(huì)迎刃而解。

答案：(1)肝糖元、無氧、乳酸。

(2)乳酸［或CH3CH(OH)COOH］、鐵(或Fe)、缺鐵性貧血。

(3)聚乳酸本身對(duì)人體無毒，在體內(nèi)可以水解成乳酸，最后降解成二氧化碳和水，通過人體的呼吸和排泄系統(tǒng)而被自動(dòng)排出體外。故不需要二次開刀拆線，使其作為人體內(nèi)部器官的手術(shù)縫合線具有獨(dú)一無二的優(yōu)越性。(4)淀粉通過植物的光合作用由二氧化碳和水合成，再經(jīng)生物發(fā)酵生成乳酸，因乳酸的生成來自天然，用乳酸合成的高分子材料又可以最終降解成為二氧化碳

和水，回歸自然�？梢姡�聚乳酸作為高分子材料的利用，是人類在巧妙地利用自然界實(shí)現(xiàn)自然界碳和水的循環(huán)。因此，對(duì)于環(huán)境保護(hù)具有特別重要的意義。

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