大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)整理考試必備

大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)提綱（一)緒論共價(jià)鍵

價(jià)鍵理論(雜化軌道理論);分子軌道理論;共振論.共價(jià)鍵的屬性:鍵能;鍵長(zhǎng);鍵角;鍵的極性.鍵的極性和分子極性的關(guān)系;分子的偶極矩.有機(jī)化合物的特征(二)烷烴和環(huán)烷烴基本概念

烴及其分類;同分異構(gòu)現(xiàn)象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構(gòu)型,構(gòu)象,構(gòu)象分析,構(gòu)象異構(gòu)體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反應(yīng)機(jī)理,活化能.

對(duì)于基本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,應(yīng)用它們說(shuō)明問(wèn)題.命名

開(kāi)鏈烷烴和環(huán)烷烴的IUPAC命名,簡(jiǎn)單的橋環(huán)和螺環(huán)的命名.烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)

碳原子sp3雜化和四面體構(gòu)型;環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(小環(huán)的張力).烷烴的構(gòu)象

開(kāi)鏈烷烴的構(gòu)象,能量變化;環(huán)烷烴的構(gòu)象:重點(diǎn)理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象及能量變化,穩(wěn)定構(gòu)象,十氫萘及其它橋環(huán)的穩(wěn)定構(gòu)象.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

自由基取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)及機(jī)理;碳游離基中間體結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性;不同的鹵素在反應(yīng)中的活性和選擇性;反應(yīng)過(guò)程中的能量變化.環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

自由基取代反應(yīng)(與烷烴一致);小環(huán)(3,4元環(huán))性質(zhì)的特殊性加成.(三)烯烴烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

碳的sp2雜化和烯烴的平面結(jié)構(gòu);鍵和鍵.烯烴的同分異構(gòu),命名

碳架異構(gòu),雙鍵位置異構(gòu),順?lè)串悩?gòu)(Z,E).烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)

烯烴的親電加成及其機(jī)理,馬氏規(guī)則;碳正離子中間體結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性,重排.

其它加成反應(yīng):催化加氫(立體化學(xué),氫化熱);硼氫化氧化(加成取向,立體化學(xué));羥汞化脫汞(加成取向);與HBr/過(guò)氧化物加成(加成取向);其它游離基加成.

氧化反應(yīng):羥基化反應(yīng)鄰二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反應(yīng),烯烴結(jié)構(gòu)的測(cè)定.α-位取代反應(yīng):烯丙基型取代反應(yīng)(高溫鹵代和NBS鹵代)及機(jī)理烯丙基自由基.(四)炔烴和二烯烴炔烴

①結(jié)構(gòu):碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負(fù)性的差異及相應(yīng)化合物的偶極矩.②同分異構(gòu)體

③化學(xué)性質(zhì):末端炔烴的酸性及相關(guān)的反應(yīng);三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應(yīng)(順式烯烴);碳碳三鍵與Na/液氨的反應(yīng)(反式烯烴);加鹵素;加HX(馬氏規(guī)則);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/過(guò)氧化物;硼氫化氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反應(yīng):KMnO4氧化和臭氧化.二烯烴

①共軛二烯烴的穩(wěn)定性:鍵能和鍵長(zhǎng)平均化,共軛效應(yīng).②二烯烴的化學(xué)反應(yīng):1,2-加成和1,4-加成(反應(yīng)機(jī)理);反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制(反應(yīng)過(guò)程中的能量變化);烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-共軛);Diels-Alder反應(yīng).(五)波譜分析紫外光譜

理解各種躍遷(,n,,n)和各自的吸收能量波長(zhǎng);發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán);溶劑效應(yīng);最重要的是能夠從一張UV譜圖中得到有用的信息(判斷結(jié)構(gòu))(不要求利用經(jīng)驗(yàn)規(guī)則去計(jì)算某化合物之吸收波長(zhǎng)).紅外光譜

理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜(結(jié)合其它波譜)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu),這就要求對(duì)各類官能團(tuán)的紅外吸收范圍有清楚的了解,并清楚影響峰位置變化的因素.核磁共振譜(1HNMR)(碳譜不要求)

了解基本原理;基本概念:化學(xué)位移,內(nèi)標(biāo),外標(biāo),偶合,偶合常數(shù),屏蔽,去屏蔽等.清楚不同類型的枝質(zhì)子的化學(xué)位移范圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜(結(jié)合其它波譜)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).質(zhì)譜

了解基本原理;幾種重要的開(kāi)裂方式(包括重要的重排開(kāi)裂如麥?zhǔn)现嘏?逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).本章最重要的是利用幾種波譜方法結(jié)合推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).(六)芳香烴苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則,能用此規(guī)則判斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的.苯的異構(gòu),同系物和命名

苯及其同系物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)

主要了解其波譜特征,例如芳香烴的NMR譜學(xué)特征,不同取代苯在IR指紋區(qū)的特征等.化學(xué)性質(zhì)

親電取代反應(yīng)及機(jī)理;傅氏反應(yīng)的特點(diǎn)及局限;氯甲基化反應(yīng);Gatterman-Koch反應(yīng);芳香環(huán)上取代基的定位效應(yīng);其它反應(yīng):側(cè)鏈氧化;側(cè)鏈取代;芳香環(huán)上的還原:催化加氫,Birch還原.萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(七)立體化學(xué)基本概念

對(duì)映異構(gòu)(體);手性分子;鏡像;旋光性,旋光度;對(duì)映體;非對(duì)映體;差向異構(gòu)體;內(nèi)消旋體;外消旋體;手征性;手性中心.

對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法R/S法(次序規(guī)則).熟悉各類手性分子

含13個(gè)手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環(huán)狀化合物.立體異構(gòu)體的制備和反應(yīng)

熟悉能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學(xué)反應(yīng)及機(jī)理,象烯烴與鹵素的反式加成,環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán),羰基化合物的加成(Cram規(guī)則)等等.(八)鹵代烴異構(gòu),分類,命名

波譜性質(zhì),尤其是NMR譜化學(xué)性質(zhì)

親核取代反應(yīng)及機(jī)理(SN1,SN2);影響親核取代及機(jī)理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應(yīng)的立體化學(xué);SN1反應(yīng)中的重排;鄰基參與.

消除反應(yīng)及機(jī)理(E1,E2,E1cb):消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)和立體化學(xué);消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng).鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應(yīng):Grignard試劑,有機(jī)鋰試劑及其應(yīng)用.(九)醇,酚,醚結(jié)構(gòu),分類,命名

醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

氫鍵對(duì)其物理性質(zhì)的影響;IR光譜和NMR譜的特征.醇的化學(xué)性質(zhì)

醇的酸性(與其它類型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較);與酸性有關(guān)的反應(yīng)(與金屬如Na,Mg,Al的反應(yīng));醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應(yīng):與無(wú)機(jī)酸成酯,與有機(jī)酸成酯(機(jī)理);鹵化反應(yīng);用SOCl2鹵化的立體化學(xué)及機(jī)理;用HX的鹵代反應(yīng)(Lucas試劑用來(lái)區(qū)別六個(gè)碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.

醇的脫水反應(yīng):反應(yīng)機(jī)理/扎依切夫規(guī)律;反應(yīng)活性;重排;分子間脫水成醚.多元醇的反應(yīng):與HIO4或Pb(OAc)4的反應(yīng);片吶醇重排反應(yīng)及機(jī)理.酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性及與之相關(guān)的反應(yīng);Fries重排;芳環(huán)上的親電取代:鹵代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與CO2的作用;Reimer-Tiemann反應(yīng);酚的氧化反應(yīng).酚的制備方法

異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸堿熔法.醚的反應(yīng)

與HX的反應(yīng)(醚鍵斷裂)及機(jī)理;Claisen重排;環(huán)氧乙烷的反應(yīng).醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮

醛酮的反應(yīng)①加成反應(yīng),親核加成

以上反應(yīng)適用于醛,脂肪族甲基酮和八個(gè)碳原子以下的環(huán)酮.②碳原子上鹵仿反應(yīng):③氧化和還原醛酮的制法①烴類氧化②醇的氧化及去氫③Friedel-Crafts�；�反應(yīng)3.,不飽和醛,酮的反應(yīng):(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反應(yīng):

①酸性:羧酸的酸性比碳酸強(qiáng),比無(wú)機(jī)酸弱.②羧酸中羥基的取代反應(yīng)③還原羧酸的制法①氧化法②水解法

③Grignard試劑與二氧化碳作用羧酸衍生物的反應(yīng)①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法

①酰氯:羧酸與無(wú)機(jī)酰氯作用;②酸酐:酰氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化:④酰胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.(十二)取代羧酸鹵代酸的反應(yīng)

①與堿的反應(yīng),產(chǎn)物與鹵素和羧基的相對(duì)位置有關(guān).-鹵代酸羥基酸-鹵代酸,-不飽和酸或-鹵代酸內(nèi)酯②Darzen反應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)醇酸的反應(yīng)

①去水,產(chǎn)物與羥基的相對(duì)位置有關(guān)-醇酸交酯-醇酸,-不飽和酸-醇酸內(nèi)酯②分解:

乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用①合成甲基酮:②合成酮酸

丙二酸酯在合成上的應(yīng)用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化學(xué)性質(zhì)①堿性②烴化

③�；�(Hinsberg反應(yīng))④與亞硝酸的反應(yīng)胺的制法

①硝基混合物的還原②氨或胺的烴化③還原烴化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮鹽的反應(yīng)①取代反應(yīng)②還原反應(yīng)③偶聯(lián)反應(yīng)

(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制備和性質(zhì)

①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應(yīng),二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應(yīng).磺酸基的引入和被取代在合成上應(yīng)用了解磺胺藥物一般制備方法.磷Ylide的制備及Wittig反應(yīng)在合成中的應(yīng)用.(十五)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的分類和命名呋喃,噻吩,吡咯的結(jié)構(gòu)和芳香性.芳香性:苯>噻吩>吡咯>呋喃

離域能(kJ/mol1)150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性質(zhì)

①親電取代:鹵代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易發(fā)生;Diels-Alder反應(yīng);③吡咯的弱堿性;④吡啶的堿性;⑤吡啶的氧化,還原性質(zhì);⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周環(huán)反應(yīng)

在協(xié)同反應(yīng)中軌道對(duì)稱性守恒電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律電子數(shù)基態(tài)激發(fā)態(tài)4n順旋對(duì)稱4n+2對(duì)旋順旋

環(huán)化加成反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)電子數(shù)基態(tài)激發(fā)態(tài)4n禁阻允許4n+2允許禁阻

遷移反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)i+j4n4n+2基態(tài)禁阻允許Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物單糖的結(jié)構(gòu)與構(gòu)型

①Fischer構(gòu)型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構(gòu)型:編號(hào)最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L(zhǎng)-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環(huán)同一邊為位異構(gòu)體.單糖的反應(yīng)

①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②還原:用NaBH4還原生成多元醇③脎的生成:糖與苯肼作用成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白質(zhì)1.①氨基酸的基本結(jié)構(gòu)

天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.

②等電點(diǎn):等電點(diǎn)時(shí)氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應(yīng);④Sanger試劑及應(yīng)用;⑤氨基酸的制備:a.-鹵代酸的氨解,b.醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c.二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.

(十九)萜類和甾體化合物

①掌握萜類化合物的基本結(jié)構(gòu):碳骨架由異戊二烯單位組成的;會(huì)劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.②掌握一些重要的萜類天然產(chǎn)物常規(guī)性質(zhì):如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿卜素.

③了解甾體化合物的四環(huán)結(jié)構(gòu)和命名.④了解萜類和甾體化合物的生物合成

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大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)提綱（一)緒論共價(jià)鍵

價(jià)鍵理論(雜化軌道理論);分子軌道理論;共振論.共價(jià)鍵的屬性:鍵能;鍵長(zhǎng);鍵角;鍵的極性.鍵的極性和分子極性的關(guān)系;分子的偶極矩.有機(jī)化合物的特征(二)烷烴和環(huán)烷烴基本概念

烴及其分類;同分異構(gòu)現(xiàn)象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構(gòu)型,構(gòu)象,構(gòu)象分析,構(gòu)象異構(gòu)體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反應(yīng)機(jī)理,活化能.

對(duì)于基本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,應(yīng)用它們說(shuō)明問(wèn)題.命名

開(kāi)鏈烷烴和環(huán)烷烴的IUPAC命名,簡(jiǎn)單的橋環(huán)和螺環(huán)的命名.烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)

碳原子sp3雜化和四面體構(gòu)型;環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(小環(huán)的張力).烷烴的構(gòu)象

開(kāi)鏈烷烴的構(gòu)象,能量變化;環(huán)烷烴的構(gòu)象:重點(diǎn)理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象及能量變化,穩(wěn)定構(gòu)象,十氫萘及其它橋環(huán)的穩(wěn)定構(gòu)象.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

自由基取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)及機(jī)理;碳游離基中間體結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性;不同的鹵素在反應(yīng)中的活性和選擇性;反應(yīng)過(guò)程中的能量變化.環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

自由基取代反應(yīng)(與烷烴一致);小環(huán)(3,4元環(huán))性質(zhì)的特殊性加成.(三)烯烴

烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

碳的sp2雜化和烯烴的平面結(jié)構(gòu);鍵和鍵.烯烴的同分異構(gòu),命名

碳架異構(gòu),雙鍵位置異構(gòu),順?lè)串悩?gòu)(Z,E).烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)

烯烴的親電加成及其機(jī)理,馬氏規(guī)則;碳正離子中間體結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性,重排.

其它加成反應(yīng):催化加氫(立體化學(xué),氫化熱);硼氫化氧化(加成取向,立體化學(xué));羥汞化脫汞(加成取向);與HBr/過(guò)氧化物加成(加成取向);其它游離基加成.

氧化反應(yīng):羥基化反應(yīng)鄰二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反應(yīng),烯烴結(jié)構(gòu)的測(cè)定.α-位取代反應(yīng):烯丙基型取代反應(yīng)(高溫鹵代和NBS鹵代)及機(jī)理烯丙基自由基.(四)炔烴和二烯烴炔烴

①結(jié)構(gòu):碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負(fù)性的差異及相應(yīng)化合物的偶極矩.②同分異構(gòu)體

③化學(xué)性質(zhì):末端炔烴的酸性及相關(guān)的反應(yīng);三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應(yīng)(順式烯烴);碳碳三鍵與Na/液氨的反應(yīng)(反式烯烴);加鹵素;加HX(馬氏規(guī)則);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/過(guò)氧化物;硼氫化氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反應(yīng):KMnO4氧化和臭氧化.二烯烴①共軛二烯烴的穩(wěn)定性:鍵能和鍵長(zhǎng)平均化,共軛效應(yīng).

②二烯烴的化學(xué)反應(yīng):1,2-加成和1,4-加成(反應(yīng)機(jī)理);反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制(反應(yīng)過(guò)程中的能量變化);烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-共軛);Diels-Alder反應(yīng).(五)波譜分析紫外光譜

理解各種躍遷(,n,,n)和各自的吸收能量波長(zhǎng);發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán);溶劑效應(yīng);最重要的是能夠從一張UV譜圖中得到有用的信息(判斷結(jié)構(gòu))(不要求利用經(jīng)驗(yàn)規(guī)則去計(jì)算某化合物之吸收波長(zhǎng)).紅外光譜

理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜(結(jié)合其它波譜)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu),這就要求對(duì)各類官能團(tuán)的紅外吸收范圍有清楚的了解,并清楚影響峰位置變化的因素.核磁共振譜(1HNMR)(碳譜不要求)

了解基本原理;基本概念:化學(xué)位移,內(nèi)標(biāo),外標(biāo),偶合,偶合常數(shù),屏蔽,去屏蔽等.清楚不同類型的枝質(zhì)子的化學(xué)位移范圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜(結(jié)合其它波譜)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).質(zhì)譜

了解基本原理;幾種重要的開(kāi)裂方式(包括重要的重排開(kāi)裂如麥?zhǔn)现嘏?逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).本章最重要的是利用幾種波譜方法結(jié)合推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).(六)芳香烴

苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則,能用此規(guī)則判斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的.

苯的異構(gòu),同系物和命名

苯及其同系物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)

主要了解其波譜特征,例如芳香烴的NMR譜學(xué)特征,不同取代苯在IR指紋區(qū)的特征等.化學(xué)性質(zhì)

親電取代反應(yīng)及機(jī)理;傅氏反應(yīng)的特點(diǎn)及局限;氯甲基化反應(yīng);Gatterman-Koch反應(yīng);芳香環(huán)上取代基的定位效應(yīng);其它反應(yīng):側(cè)鏈氧化;側(cè)鏈取代;芳香環(huán)上的還原:催化加氫,Birch還原.萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(七)立體化學(xué)基本概念

對(duì)映異構(gòu)(體);手性分子;鏡像;旋光性,旋光度;對(duì)映體;非對(duì)映體;差向異構(gòu)體;內(nèi)消旋體;外消旋體;手征性;手性中心.

對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法R/S法(次序規(guī)則).熟悉各類手性分子

含13個(gè)手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環(huán)狀化合物.立體異構(gòu)體的制備和反應(yīng)

熟悉能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學(xué)反應(yīng)及機(jī)理,象烯烴與鹵素的反式加成,環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán),羰基化合物的加成(Cram規(guī)則)等等.(八)鹵代烴異構(gòu),分類,命名

波譜性質(zhì),尤其是NMR譜化學(xué)性質(zhì)親核取代反應(yīng)及機(jī)理(SN1,SN2);影響親核取代及機(jī)理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應(yīng)的立體化學(xué);SN1反應(yīng)中的重排;鄰基參與.

消除反應(yīng)及機(jī)理(E1,E2,E1cb):消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)和立體化學(xué);消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng).

鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應(yīng):Grignard試劑,有機(jī)鋰試劑及其應(yīng)用.(九)醇,酚,醚結(jié)構(gòu),分類,命名

醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

氫鍵對(duì)其物理性質(zhì)的影響;IR光譜和NMR譜的特征.醇的化學(xué)性質(zhì)

醇的酸性(與其它類型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較);與酸性有關(guān)的反應(yīng)(與金屬如Na,Mg,Al的反應(yīng));醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應(yīng):與無(wú)機(jī)酸成酯,與有機(jī)酸成酯(機(jī)理);鹵化反應(yīng);用SOCl2鹵化的立體化學(xué)及機(jī)理;用HX的鹵代反應(yīng)(Lucas試劑用來(lái)區(qū)別六個(gè)碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.

醇的脫水反應(yīng):反應(yīng)機(jī)理/扎依切夫規(guī)律;反應(yīng)活性;重排;分子間脫水成醚.多元醇的反應(yīng):與HIO4或Pb(OAc)4的反應(yīng);片吶醇重排反應(yīng)及機(jī)理.酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性及與之相關(guān)的反應(yīng);Fries重排;芳環(huán)上的親電取代:鹵代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與CO2的作用;Reimer-Tiemann反應(yīng);酚的氧化反應(yīng).酚的制備方法

異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸堿熔法.醚的反應(yīng)

與HX的反應(yīng)(醚鍵斷裂)及機(jī)理;Claisen重排;環(huán)氧乙烷的反應(yīng).醚的合成方法

Williamson合成法.(十)醛和酮

醛酮的反應(yīng)①加成反應(yīng),親核加成

以上反應(yīng)適用于醛,脂肪族甲基酮和八個(gè)碳原子以下的環(huán)酮.②碳原子上鹵仿反應(yīng):③氧化和還原醛酮的制法①烴類氧化

②醇的氧化及去氫

③Friedel-Crafts�；�反應(yīng)3.,不飽和醛,酮的反應(yīng):(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反應(yīng):

①酸性:羧酸的酸性比碳酸強(qiáng),比無(wú)機(jī)酸弱.②羧酸中羥基的取代反應(yīng)③還原羧酸的制法①氧化法②水解法

③Grignard試劑與二氧化碳作用羧酸衍生物的反應(yīng)①水解都生成羧酸

②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法

①酰氯:羧酸與無(wú)機(jī)酰氯作用;②酸酐:酰氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化:④酰胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.(十二)取代羧酸鹵代酸的反應(yīng)

①與堿的反應(yīng),產(chǎn)物與鹵素和羧基的相對(duì)位置有關(guān).-鹵代酸羥基酸-鹵代酸,-不飽和酸或-鹵代酸內(nèi)酯②Darzen反應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)醇酸的反應(yīng)

①去水,產(chǎn)物與羥基的相對(duì)位置有關(guān)-醇酸交酯-醇酸,-不飽和酸-醇酸內(nèi)酯②分解:

乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用①合成甲基酮:②合成酮酸

丙二酸酯在合成上的應(yīng)用①合成一元羧酸②合成二元羧酸

(十三)胺和含氮化合物胺的化學(xué)性質(zhì)①堿性②烴化

③�；�(Hinsberg反應(yīng))④與亞硝酸的反應(yīng)胺的制法

①硝基混合物的還原②氨或胺的烴化③還原烴化

④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮鹽的反應(yīng)①取代反應(yīng)②還原反應(yīng)③偶聯(lián)反應(yīng)

(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制備和性質(zhì)

①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應(yīng),二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應(yīng).

磺酸基的引入和被取代在合成上應(yīng)用了解磺胺藥物一般制備方法.磷Ylide的制備及Wittig反應(yīng)在合成中的應(yīng)用.(十五)雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類和命名

呋喃,噻吩,吡咯的結(jié)構(gòu)和芳香性.芳香性:苯>噻吩>吡咯>呋喃

離域能(kJ/mol1)150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性質(zhì)

①親電取代:鹵代,硝化,磺化,乙�；�;②呋喃易發(fā)生;Diels-Alder反應(yīng);③吡咯的弱堿性;④吡啶的堿性;⑤吡啶的氧化,還原性質(zhì);⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周環(huán)反應(yīng)

在協(xié)同反應(yīng)中軌道對(duì)稱性守恒電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律電子數(shù)基態(tài)激發(fā)態(tài)4n順旋對(duì)稱4n+2對(duì)旋順旋

環(huán)化加成反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)電子數(shù)基態(tài)激發(fā)態(tài)4n禁阻允許4n+2允許禁阻

遷移反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)i+j4n4n+2

基態(tài)禁阻允許Cope重排Claisen重排

(十七)碳水化合物單糖的結(jié)構(gòu)與構(gòu)型

①Fischer構(gòu)型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構(gòu)型:編號(hào)最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L(zhǎng)-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環(huán)同一邊為位異構(gòu)體.單糖的反應(yīng)

①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②還原:用NaBH4還原生成多元醇③脎的生成:糖與苯肼作用成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白質(zhì)1.①氨基酸的基本結(jié)構(gòu)

天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.

②等電點(diǎn):等電點(diǎn)時(shí)氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應(yīng);④Sanger試劑及應(yīng)用;⑤氨基酸的制備:a.-鹵代酸的氨解,b.醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c.二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜類和甾體化合物

①掌握萜類化合物的基本結(jié)構(gòu):碳骨架由異戊二烯單位組成的;會(huì)劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.

②掌握一些重要的萜類天然產(chǎn)物常規(guī)性質(zhì):如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿卜素.

③了解甾體化合物的四環(huán)結(jié)構(gòu)和命名.④了解萜類和甾體化合物的生物合成

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