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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式總結(jié)

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式總結(jié)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式總結(jié)

一、脂肪烴

1.烷烴

化學(xué)性質(zhì):不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑反應(yīng),不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色。(1)取代反應(yīng)

CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl(光照條件)(2)氧化反應(yīng)可燃性

CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O(點(diǎn)燃)(3)分解反應(yīng)

烷烴在隔絕空氣的條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。C8H18→C4H10+C4H8,C4H10→CH4+C3H62.烯烴

(1)烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會(huì)使溶液褪色(2)催化氧化

2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(催化劑,加熱)(3)可燃性

烯烴燃燒火焰明亮,伴有黑煙

CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O(點(diǎn)燃)(4)烯烴與H2,X2,HX,H2O發(fā)生加成反應(yīng)1溴水,鹵素單質(zhì)(X2)○

CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br常溫下使溴水褪色2氫氣(H2)○

CH2==CH2+H2→CH3CH3(催化劑,加熱)3水○

CH2==CH2+HOH→CH2(OH)CH3或CH3CH2OH(催化劑,加熱,加壓)4氯化氫○

CH2==CH2+HCl→CH2ClCH3或CH3CH2Cl(催化劑,加熱)3.炔烴

物理性質(zhì):無(wú)色無(wú)味,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.有特殊難聞臭味.化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)。但比烯烴困難。(1)乙炔的制取

CaC2(俗名電石)+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑收集方法:排水集氣法

(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)可燃性

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(點(diǎn)燃)火焰明亮,伴有濃烈黑煙(4)加成反應(yīng)

氫氣:HC≡CH+2H2→CH3CH3(催化劑,加熱)水:HC≡CH+H2O→CH3CHO(催化劑,加熱)

鹵素:HC≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2(1,1,2,2四溴乙烷)(5)加聚反應(yīng)

nHC≡CH→[CH==CH]n

二、鹵代烴

1.物理性質(zhì)

(1)氣味:具有一種令人不愉快的氣味且蒸汽有毒。(2)沸點(diǎn)

1鹵原子種類及個(gè)數(shù)相同時(shí),鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高○

2鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低○

3同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn),隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而升高○

(3)溶解性

難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,有些鹵代烴本身就是良好的有機(jī)溶劑,如四氯化碳等。2.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr(氫氧化鈉的水溶液,加熱)(2)消去反應(yīng)

CH3CH2Br+NaOH→CH2==CH2↑+NaBr+H2O(氫氧化鈉的醇溶液,加熱)補(bǔ)充:發(fā)生消去反應(yīng)的條件1.C原子數(shù)目≥2

2.與X相連的C原子的鄰位C上有H原子3.與苯環(huán)上的H不能消去

三、醇

1.醇的化學(xué)性質(zhì)(1)消去反應(yīng)

CH3CH2OH→CH2==CH2↑+H2O(濃硫酸.170℃,乙醇:濃硫酸=1:3)濃硫酸作用:催化劑,脫水劑(2)脫水反應(yīng)

C2H5OH+HOC2H5→C2H5OC2H5+H2O(濃硫酸,140℃)(3)取代反應(yīng)←氫氧化鈉的水溶液(逆反應(yīng))C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(加熱)(4)氧化反應(yīng)

乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色

CH3CH2OH→(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸)在Cu作催化劑時(shí)醇被氧化為醛或酮

現(xiàn)象方程:CuO+2CH3CH2OH→2Cu+2CH2CHO+2H2O

總反應(yīng)式:2CH3CH2OH+O2→2CH2CHO+2H2O(條件:Cu,加熱)必須有CH2OH才能被氧化,若沒有則只能生成羰基。

四、醛

1.氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(加熱,用于檢驗(yàn)醛基)注意:a.試管必須潔凈

b.水浴加熱,使其受熱均勻

c.實(shí)驗(yàn)完畢后,用稀HNO3清洗試管(2)與新制氫氧化銅反應(yīng)(用于檢驗(yàn)醛基)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH2COONa+Cu2O↓(磚紅色沉淀)+3H2O(加熱)

(3)與空氣氧化

2CH3CHO+O2→2CH3COOH(催化劑,加熱)2.加成反應(yīng)

CH3CHO+H2→CH3CH2OH(催化劑,加熱)

五、羧酸

1.酯化反應(yīng)

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O(濃硫酸,加熱)酸脫羥基醇脫氫

六、酯

1.水解反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(稀硫酸,加熱)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH(加熱)2.制取乙酸乙酯

注意事項(xiàng):a.濃硫酸作催化劑和脫水劑

b.導(dǎo)管不可伸入液面以下,目的是為了防止倒吸

c.飽和Na2CO3溶液作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度

d.不可用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在時(shí)易水解,幾乎得不到乙酸乙酯。

七、芳香烴

1.取代反應(yīng)

+Br2→+Cl2→2.加成反應(yīng)

+3H2→

(環(huán)己烷)

Br+HBr(FeBr3)Cl+HCl(FeCl3)

3.氧化反應(yīng)

(1).不能被酸性KMnO4溶液氧化(2).可燃性

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(點(diǎn)燃)火焰明亮,伴有大量黑煙4.苯的同系物

八、苯酚

1.物理性質(zhì)

a.無(wú)色有特殊氣味的晶體,長(zhǎng)時(shí)間放置易被氧化,呈粉紅色,在水中溶解度9.3g,當(dāng)溫度高于65℃,能與水任意比互溶;易溶于有機(jī)溶劑。有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性。

b.苯酚不慎沾在皮膚上,應(yīng)先用酒精洗滌再用水洗滌,不可直接用熱水或NaOH溶液洗滌c.較多苯酚溶于水形成渾濁液,加熱至65℃以上變澄清,再冷卻又渾濁。2.化學(xué)性質(zhì)

(1)苯環(huán)弱酸性

(2)取代反應(yīng)

(3)氧化反應(yīng)

1苯酚→(空氣)粉紅色物質(zhì)○

2苯酚使酸性KMnO4褪色○

3○

OH+7O2→6CO2+3H2O

3.用途

殺菌,止痛。

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式歸納

一、烷烴

點(diǎn)燃

(1)氧化反應(yīng):CH4+2O2====CO2+2H2O

點(diǎn)燃3n+1

nCO2+(n+1)H2O燃燒的通式:CnH2n+2+O2====

2(2)取代反應(yīng):

光CHCl+HClCH+Cl4

23

CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl光

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光

CHCl3+Cl2CCl4+HCl(3)受熱分解:

受熱

CH4====C+2H2

(4)實(shí)驗(yàn)室制法:CH3C00Na+NaOHNa2CO3+CH4二、烯烴

點(diǎn)燃

(1)氧化反應(yīng):CH2=CH2+2O22CO2+2H2O====

O

催化劑2CH2=CH2+O22CH3-C-H3n

燃燒的通式:CnH2n+O2====點(diǎn)燃nCO2+nH2O

2(2)加成:CH2=CH2+X2CH2X-CH2X催化劑CH2=CH2+HXCH3-CH2X

催化劑CH2=CH2+H2CH3-CH3催化劑CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

加壓催化劑[CH2-CH2](3)加聚:nCH2=CH2n

濃H2SO4(4)實(shí)驗(yàn)室制法:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

170℃三、乙炔

點(diǎn)燃

(1)氧化反應(yīng):2CH4CO2+2H2OCH+5O2====點(diǎn)燃3n-1

燃燒的通式:CnH2n-2+O2====nCO2+(n-1)H20

2催化劑(2)加成:+H2CH2=CH2CHCH

催化劑CHCH+2H2CH3-CH3催化劑CHCH+HClCH2=CHCl

CHCH+X2CHX=CHX

O

催化劑+2H2OCHCHCH3-C-H(3)實(shí)驗(yàn)室制法:CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH四、1、3-丁二烯

(1)加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br催化劑(2)加聚:nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n五、苯和苯的同系物

點(diǎn)燃(1)氧化反應(yīng):2+15O2====12CO2+6H2O

3n-3點(diǎn)燃

燃燒的通式:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O====

2

(2)取代反應(yīng):

FeBr

①鹵代:+Br23Br+HBr

濃H2SO4②硝化:+HO-NO2NO2+H2O

50~60℃CH3

濃H2SO4ON--NO2

-CH3+3HO-NO22+3H2O

100℃

NO2

70~80℃③磺化:+HO-SO3HSO+H2O3催化劑(3)加成反應(yīng):+3H2-CH3+3H2

紫外線Cl+3Cl2Cl六、鹵代烴

Cl催化劑Cl

ClClCH3

水(1)水解反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水R-X+NaOHR-OH+NaX

醇(2)消去反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

R2R3

R2R3

醇R1CCR4+NaOH1R4+NaX+H2ORCC

HX七、醇

(1)與活潑金屬:2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H22CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2點(diǎn)燃

(2)①氧化反應(yīng):CH3CH2OH+3O2====2CO2+3H2O

點(diǎn)燃

燃燒的通式:2CnH2n+1OH+3nO2====2nCO2+(2n+2)H2O

O

Cu/Ag②催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3-C-H+2H2O

O

Cu/Ag2R-CH2-OH+O22R-C-H+2H20

O

Cu/Ag+O22R1-C-R+2R1-CH-OH2+2H20R2

濃H2SO4(3)消去反應(yīng):CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

170℃R2R3R2R3

濃H2SO4R1CCR4+H2OR1CCR4HOH

OO

濃HSO4(4)酯化反應(yīng):CH3CH2OH+CH3-C-OH23-C-O-CH2+H2OCH-CH3

OO

濃H2SO4R′-OH+R-C-O-HR-C-O-R′+H2OCH2-OHCH2-ONO2

催化劑+3H2OCH-OH+3HO-NO2CH-ONO2

CH2-OH

CH2-ONO2

(5)與HX反應(yīng):CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2OR-OH+HXR-X+H2O

濃H2SO4(6)分子間脫水:CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

140℃濃H2SO4R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O催化劑(7)制備:CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

加壓八、酚

(1)弱酸性:H++-OH①與NaOH溶液的反應(yīng):

ONa+H2O-OH+NaOH-

3

-O-②與Na反應(yīng):2+2Na2ONa+H2-OH-③苯酚的制備(強(qiáng)酸制弱酸):

+NaHCO3-ONa+H2O+CO2-OHOH+NaCl-ONa+HCl-(2)取代反應(yīng):

①苯酚的溴化反應(yīng):

OH

--Br+3HBr-OH+3Br2Br②硝化反應(yīng):

BrOH

濃H2SO42N-NO2+3H2O-OH+3HO-NOO-2(濃)

(3)加成反應(yīng):

Ni-OH+3H2(4)縮聚反應(yīng):

OOH

OH

NO2

催化劑H-C-Hn-OH+nCH2+nH[]2On(5)顯色反應(yīng):苯酚遇FeCl3溶液顯紫色九、醛:

(1)加成反應(yīng):

O

NiCH3-C-H+H2CH3-CH2-OH

ONiH-C-H+H2CH3OH

ONiR-C-H+H2R-CH2-OH(2)氧化反應(yīng):

①與O2反應(yīng):Ⅰ、燃燒:

O

點(diǎn)燃====4CO2+4H2OCH3-C-H+5O2

O點(diǎn)燃CO2+H2OH-C-H+O2====Ⅱ、催化氧化:

OO催化劑2C-H+O22C-OHCHCH3-3-

OO催化劑2H-CH+O22-C-OH-H

O催化劑2H-C+O2CO2+H2O-H

OO催化劑2R-C-H+O22R-C-OH②與弱氧化劑反應(yīng):Ⅰ、銀鏡反應(yīng):

O

O3-ONH+2Ag+3NH3+H2O-CCH3-C-H+2Ag(NH3)2OHCH4

OH-C-H+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O

OOR-CH+2Ag(NH3)2OHR-ONH--C4+2Ag+3NH3+H2OⅡ、與新制Cu(OH)2反應(yīng):O

O3-C+Cu2O+H2OCH3-C-H+2Cu(OH)2CH-OH

O+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2OH-C-H

OO+2Cu(OH)2R-OH+Cu2O+H2O-CR-C-H

(3)縮聚反應(yīng):

OOH

催化劑n-OH+n-C[]+nHH-H2OCH2n十、羧酸

(1)酸性:CH3COOHCH3COO-+H+

OO

濃H2SO4(2)酯化反應(yīng):CH3CH2OH+CH3-C-OHCH3-C-O-CH3+H2O-CH2(3)縮聚反應(yīng):

OOOOnC--C+nHO2-OH-C--O2CH2-O+2nH2O-OH-CH-HO-C-CH-2CHn十一、酯(1)水解反應(yīng):

C17H35-COO-CH2CH2-OH

脂肪酶C17H35-COO-CH+3H2O3C17H35COOH+CH-OH

CH2-OHC17H35-COO-CH2

5

〔〕

C17H35-COO-CH2CH2-OHC17H35-COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH

CH2-OHC17H35-COO-CH2(2)加成反應(yīng):

C17H33-COO-CH2

C17H33-COO-CH+3H催化劑2C17H33-COO-CH2十二、糖類(1)氧化反應(yīng):

①燃燒:C6H12O6(s)+6O2(g)點(diǎn)燃6CO2(g)+6H2O(l)②被銀氨溶液或新制Cu(OH)2氧化:

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O

C17H35-COO-CH2C17H35-COO-CHC17H35-COO-CH2

(2)加成反應(yīng):

催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)(3)酯化反應(yīng):

一定條件CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHH2OCOCH3(CHOCOCH3)4CHO+5H2OONO2OH

濃H2SO47OONO2][(CH[(C6H7O2)OH]n+3nHO-NO362)n+3nH2O

OHONO

2

(4)水解反應(yīng):

HSO4C12H22O11+H2O2C6H12O6+C6H12O6

催化劑C12H22O11+H2O2C6H12O6H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6濃H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6十三、氨基酸(1)兩性:

H2N-CH2-COOH+HClHOOCCH2NH3Cl

H2N-CH2-COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O(2)縮合反應(yīng):

OHH2N-CH2-COOH+H2N-CH2-COOH2N-CH2-C-CH2COOH+HH-N-2O(3):酯化反應(yīng):

濃H2SO4H2N-CH2-COOH+HOCH2CH3H2N-CH2-COOCH2CH3+H2O十四、蛋白質(zhì)(1)兩性:

(2)鹽析:給蛋白質(zhì)溶液中加入某些無(wú)機(jī)鹽的濃溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4等,可使蛋白質(zhì)的溶

解度降低而析出的作用,是可逆過程,故可用于分離、提純蛋白質(zhì)。

(3)變性:在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)的性質(zhì)會(huì)改變并發(fā)生凝

聚,使其失去生理功能的性質(zhì),此過程是不可逆過程。

(4)水解反應(yīng):蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是氨基酸(天然蛋白

質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸)。

(5)顏色反應(yīng):(6)燃燒:

蛋白質(zhì)易燃燒,灼燒時(shí)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味,可利用該性質(zhì)檢驗(yàn)絲織品和棉紡品。

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