201*年有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

李麥家制作

有機(jī)化學(xué)方程式

1.CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl

2.CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HCl3.CH2Cl+Cl2光照CHCl3+HCl4.CHCl3+Cl2光照CCl4+HCl

5.CH4高溫C+2H2

6.C16H34C8H18+C8H16

加熱、加壓催化劑

7.CH3COONa+NaOHCaOCH4↑+Na2CO3

△

8.CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br9.CH2=CH2+H2O催化劑CH3CH2OH

CH3CH2Br10.CH2=CH2+HBr催化劑△催化劑11.CH2=CH2+H2CH3CH3

△催化劑12.nCH2=CH2[CH2CH2]n13.nCH2=CH-CH=CH2催化劑[CH2-CH=CH-CH2]n

14.2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHO15.CH≡CH+Br2CHBr=CHBr16.CHBr=CHBr+Br2CHBr2－CHBr217.CH≡CH+HCl催化劑H2C=CHCl

△

18.nCH2=CH[CH2－CH]nClCl19.CH≡CH+H2O催化劑CH3CHO

20.CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)221.+Br2催化劑Br+HBr22.+HO－NO2濃硫酸NO2+H2O

△23.+HO－SO3H△SO3H+H2O

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24.CH3+3H2催化劑△CH325.+3HO－NO2催化劑O2NNO2+3H2O26.3CH≡CH→NO227.CH3CH2Br+H2ONaOHCH3CH2OH+HBr28.CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr29.CH3CH2Br+NaOH醇CH2=CH2+NaBr+H2O

△30.2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑31.2CH3CH2OH+O2催化劑2CH3CHO+2H2O

△

32.CH3CH2OH濃硫酸CH2=CH2↑+H2O33.C2H5OH+C2H5

170℃

濃硫酸OH140℃

C2H5OC2H5+H2O

34.OH+NaOHONa+H2O35.OH+H2OO－+H3O+36.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

OHOHBr37．+3Br2Br↓+3HBr

△催化劑△Br38.CH3CHO+H2催化劑CH3CH2OH39.2CH3CHO+O22CH3COOH40.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O41CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

42.2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑43.2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

44.CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑

45.CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O

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46.2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O

CH3COOCH2CH3+H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH濃硫酸△CH3COONa+CH3CH2OH48.CH3COOCH2CH3+NaOH49.nOHCH2CH2COOH→[OCH2CH2C]n+H2O50.C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)51.C6H12O6催化劑2CH3CH2OH+2CO2

52.C12H22O11+H2O催化劑C6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖53.C12H22O11+H2O催化劑2C6H12O6

麥芽唐葡萄糖

54.(C6H10O5)n+nH2O催化劑nC6H12O6淀粉葡萄糖55.(C6H10O5)n+nH2O催化劑nC6H12O6

△纖維素葡萄糖

56.C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2催化劑

C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH加熱、加壓

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH257.C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OHC17H35COO-CH2CH2-OH58.CH2OHCOOH濃硫酸+

CH2OHCOOH△OOCCOO+2H2OCH2－CH2

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化學(xué):高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1．需水浴加熱的反應(yīng)有：

（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹(shù)脂的制�。�6）固體溶解度的測(cè)定

凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：

（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50－60℃）

3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）

（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機(jī)物有：

烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：

分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：

1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、物理性質(zhì)

甲烷：無(wú)色無(wú)味難溶乙烯：無(wú)色稍有氣味難溶乙炔：無(wú)色無(wú)味微溶

（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無(wú)色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無(wú)色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸：無(wú)色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3注：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1：3固固加熱（同O2、NH3）無(wú)水（不能用NaAc晶體）

CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集無(wú)除雜不能用啟普發(fā)生器

飽和NaCl：降低反應(yīng)速率

導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH（話說(shuō)我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。。。）注：無(wú)水CuSO4驗(yàn)水（白→藍(lán)）

提升濃度：加CaO再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象

烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮烯：火焰明亮有黑煙

炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反應(yīng)方程式烷：取代

CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體三氯甲烷=氯仿四氯化碳作滅火劑烯：1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化劑)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化劑,加熱)→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱加壓)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→(一定條件)→[－CH2－CH2－]n（單體→高聚物）

注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。。。苯：1.1、取代（溴）

◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝回流導(dǎo)氣防倒吸

NaOH除雜

現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）

◎+HNO3→（濃H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計(jì)插入燒杯除混酸：NaOH

硝基苯：無(wú)色油狀液體難溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（濃硫酸）

◎+H2SO4(濃)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成

◎+3H2→（Ni,加熱）→○（環(huán)己烷）

醇：1、置換（活潑金屬）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn){cf.}鈉密度小于水反應(yīng)劇烈2、消去（分子內(nèi)脫水）

C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子間脫水）

2CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：無(wú)色無(wú)毒易揮發(fā)液體麻醉劑）4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加熱）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味酸：取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（濃H2SO4,加熱）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的無(wú)色油狀液體）注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）碎瓷片：防止暴沸濃硫酸：催化脫水吸水飽和Na2CO3：便于分離和提純鹵代烴：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加熱）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反應(yīng)速率檢驗(yàn)X：加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加熱)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相鄰C原子上有H才可消去

加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）六、通式

CnH2n+2烷烴

CnH2n烯烴/環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴/二烯烴CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO飽和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知識(shí)點(diǎn)

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃燒公式：CxHy+(x+y/4)O2→(點(diǎn)燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點(diǎn)燃)→xCO2+y/2H2O3、反應(yīng)前后壓強(qiáng)：體積不變：y=4變�。簓<4變大：y>4

4、耗氧量：等物質(zhì)的量（等V）：C越多耗氧越多等質(zhì)量：C%越高耗氧越少

5、不飽和度（歐買(mǎi)嘎~）=（C原子數(shù)×2+2H原子數(shù)）/2雙鍵/環(huán)=1，三鍵=2，可疊加6、工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）7、醫(yī)用酒精：75%

工業(yè)酒精：95%（含甲醇有毒）無(wú)水酒精：99%8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間

食醋：3%~5%

冰醋酸：純乙酸【純凈物】

〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。10、烷基不屬于官能團(tuán)高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：

⑴能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

⑵了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。⑶了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。

⑷了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象、能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）⑸能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。⑹能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用

⑴以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。⑵了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。⑶舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。

⑷了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的級(jí)成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。⑸了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

⑹結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。3．糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)

⑴了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說(shuō)明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。⑵了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。⑶了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

⑷了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4．合成高分子化合物

⑴了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。⑵了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。

⑶了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。⑷了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。一．有機(jī)網(wǎng)絡(luò)●依據(jù)反應(yīng)條件：

⑴能與NaOH反應(yīng)的有：①鹵代烴水解；②酯水解；③鹵代烴醇溶液消去；④酸；⑤酚；⑥乙酸鈉與NaOH制甲烷

⑵濃H2SO4條件：①醇消去；②醇成醚；③苯硝化；④酯化反應(yīng)⑶稀H2SO4條件：①酯水解；②糖類水解；③蛋白質(zhì)水解⑷Ni，加熱：適用于所有加氫的加成反應(yīng)⑸Fe：苯環(huán)的鹵代⑹光照：烷烴光鹵代

⑺醇、鹵代烴消去的結(jié)構(gòu)條件：β－C上有氫

⑻醇氧化的結(jié)構(gòu)條件：α－C上有氫●依據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象

⑴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或C≡C；⑵FeCl3溶液顯紫色：酚；⑶石蕊試液顯紅色：羧酸；

⑷Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；⑸Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸；⑹Na2CO3溶液反應(yīng)但無(wú)CO2氣體放出：酚；⑺NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；

⑻生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；⑼常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

⑽能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；⑾水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；

⑿既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；

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